Fue creada por el ex presidente uruguayo Eduardo Víctor Haedo, a fines de los años 50, como un centro de expresión artística y cultural.  Ante la falta de espacios culturales en Punta del Este, quiso que su residencia fuera un ámbito de encuentro  de artistas y escritores, que contribuyera a la proyección internacional del balneario y la ciudad. La casa principal responde al típico estilo del campo rioplatense, con su característico mirador que hace apropiado el nombre de  la propiedad. Es realmente un Museo de Vida, reflejo de la personalidad de su creador, con piezas únicas del Patrimonio Nacional, una riquísima pinacoteca, y un parque con esculturas de Antonio Pena, José Luis Zorrilla de San Martín, Edmundo Prati entre otros. Entrada libre.

En 46 Has. relevadas se encuentran 300 especies exóticas y 35 nativas, Agathis, Robles, Araucarias, Pinos, Abetos, entre otros conforman la extraña colección de árboles amalgamados en artístico desorden formando una de las reservas forestales mas importantes del mundo. En 1896 Antonio Lussich compra Punta Ballena y se transforma en el pionero forestador e introductor de especies de cinco continentes. En su antigua residencia funciona en la actualidad un Museo. Entrada libre.

Cuartel de Dragones formó parte del plan general de fortificación de Maldonado. La obra fue ideada por el Ing. Español Bartolomé Howel en marzo de 1771 y finalizada por Rafael Pérez del Puerto en 1797. Abarcaba una superficie de 2500 metros cuadrados,  construido en piedra de sillería y techado de teja. El 10 de marzo de 1797, tomó estado militar en él nuestro Prócer, General José G. Artigas. En la actualidad, funciona como museo y sala de exposiciones. Entrada libre.

En el histórico solar del Cuartel de Dragones, se encuentra la colección de Pintura y Escultura Nacional, donación Nicolás García Uriburu. Esta valiosa colección y el edificio donde se exhibe fueron declarados Monumento Histórico por la Comisión del Patrimonio Cultural de la Nación. Donada al Estado Uruguayo por el arquitecto N. García Uriburu, la colección original fue enriquecida notablemente por sucesivas donaciones de particulares y familiares de los artistas allí expuestos. La colección muestra la trascendencia en el arte uruguayo en el período de 1880 a 1945-

Allí se exponen  obras de  escultores como José Belloni, Edmundo Prati, Luis P. Cantu, así como de  notables pintores como  Pedro Blanes Viale, Ernesto Laroche, Carlos de Santiago, Rafael Barradas entre  otros. Entrada libre.

Considerado como uno de los rincones más atractivos y sugerentes de la ciudad, funciona el Museo Regional de Maldonado, en un caserón patricio cuya planta original data de fines del siglo XVIII. El edificio consta de doce salas, adornadas con refinados ejemplares mobiliarios del siglo pasado, y posee dos íntimos patios interiores, donde la exuberancia de la vegetación contribuye a recrear el clima evocador de los tiempos de la colonia.

Se exhiben los más diversos objetos y colecciones. Entre estos, es posible contemplar muestras de antiguos instrumentales médicos y farmacéuticos, aperos gauchos, armas, artes de pesca, curiosidades artesanales y una considerable muestra de utensillos propios de las culturas aborígenes. Sin excluir otras sorpresas y curiosidades, como ejemplares disecados de la fauna autóctona u objetos que pertenecieron a celebridades de la talla de Giuseppe Garibaldi.

Constituido en centro de difusión cultural, el museo dispone de una sala de actos que funciona continuamente como sede de exposiciones y conferencias. Entrada libre.

Exposición de carácter permanente, de las diferentes manifestaciones del arte del títere en el mundo. Uno de los objetivos del museo es, sin duda, la formación de talleres dirigidos a docentes, escuelas y personas interesadas en esta disciplina de tanta trascendencia cultural y educativa. Dado que el tema del títere ha interesado a especialistas del mundo entero. El museo cuenta con un taller, biblioteca y videoteca que podrán ser  consultados por los visitantes, lo que contribuirá a un conocimiento más profundo y profesional de este arte. El Museo cuenta con la colección completa del teatro de Títeres Maese Pedro fundado por la Prof. Irma Abirad en 1940. Entrada libre.

Orgullosos de su tradición deportiva los maldonadenses han rescatado para formar el Museo del Deporte piezas auténticas. En el salón de exposición, se puede apreciar fotos dando a quien lo visita un interesante panorama de todas las disciplinas desarrolladas desde el siglo anterior, hasta la actualidad, justificando la denominación de Maldonado Capital  del Deporte. Entrada libre.

El Museo de Arte americano de Maldonado, se ha convertido en uno de los puntos mas atractivos del verano esteño. Fundado por el pintor Jorge Páez Vilaro, cumple una exigente y activa tarea de divulgación de los valores culturales tanto de nuestro país como del resto de América. Cuenta con colecciones de arte precolombino, colonial, popular y contemporáneo de los tres continentes, con un acervo único en el Conosur. La acción del Museo incorpora, además, exposiciones temporarias del mejor arte contemporáneo, conferencias, conciertos. Entrada  libre.

Antigua Residencia del fundador del Balneario Francisco Piria, el Castillo fue diseñado por el arquitecto Monzani, sus torreones son prismáticos y cilíndricos alternadamente, poseía un gran parque, acorde con tan importante construcción, con especies de palmares y muchos árboles traídos de diferentes partes del mundo, con estatuas de terracota y una reproducción en bronce del Mercurio en descanso, actualmente es Museo Municipal. Entrada libre.

Museo de fauna marina del mundo. Colección de piezas exóticas del mundo oceánico. Mas de 5000 ejemplares de la fauna marina del lugar, caracoles marinos, corales, caballos de mar, erizos, estrellas de mar, crustáceos y ballenas. Entrada tarifada.

Construcción de 1782, utilizada por los españoles como Cárcel y más tarde como Cabildo – Este museo fue inaugurado el 18 de julio de 1976, en sus salas se distribuyen muestras que documentan el pasado de la región, se encuentran numerosos objetos mobiliarios, vestimentas, elementos indígenas  de gran interés boleadoras, flechas, pulidores de piedras, armas encontradas en las costa de La Barra y Manantiales, colecciones de monedas, relojes, estribos entre otros. Entrada libre.

El Museo fue creado en 1987, por el Grupo Ralli en América Latina, albergan la colección más importante del mundo de obras de artistas latinoamericanos vivos. Los visitantes pueden disfrutar de las obras expuestas de artistas latinoamericanos y europeos, en su mayoría de estilo surrealista, lo que no excluye muestras de otras corrientes y de artistas de origen diferente, sean grandes maestros o no. Su elección, evidentemente subjetiva, ha sido guiada por su calidad artística, independientemente de la fama de los autores o de su cotización en el  mercado. La propuesta de este museo es atraer la atención sobre los artistas latinoamericanos que merecen ser conocidos también fuera de su frontera nacional. Entrada libre.

Representa una opción más para los visitantes del departamento, se proyectan muestras callejeras del Tango y el Humor del Río de la Plata. Artistas uruguayos tales como Hermenegildo Sabat , Carlos Musso, Carlos Páez Vilaró, Tabaré Gómez Laborde, Ricardo Torres, entre otros y el argentino Roberto Fontanarrosa, estamparon sus obras en muros de nuestra ciudad, haciéndola más atractiva.

Un revival de los principios del siglo hasta los albores del PC desarrollado en más de 600 metros cuadrados. Incluye automóviles, motos, carruajes, relojes, telefonía e infinidad de objetos interesantes del siglo pasado. Así como también una peluquería de los años 20, un almacén de los 30 y una Posta de diligencias reciclada. Entrada tarifada –Reservas al Tel. 666499.

Permite recorrer la réplica de un galeón del Siglo XVIII, junto a muestras de los rescates del tesoro del Río de la Plata. Historias de piratas, leyendas y otras fantasías para toda la familia, que permite introducirse en el túnel de otros tiempos, románticos y audaces. Entrada tarifada.

Ubicado en pleno centro de Maldonado, el edificio de La Casa de la Cultura funcionó en el pasado como prisión al mando de la milicia española, fue cabildo y escuela pública, más tarde se instalaron las oficinas de la primera Aduana Departamental, posteriormente en 1877 se adecuó para dar paso a lo que fueron las oficinas de la Junta Económica Administrativa.

Hasta el año 1984 es sede de la Intendencia Municipal de Maldonado, actualmente abarca la asistencia cultural del departamento donde abre sus puertas el Museo San Fernando, la biblioteca municipal, el conservatorio, escuela de cuerdas y banda y mas recientemente el teatro.

Datando su construcción de la época colonial y habiendo tenido en varias ocasiones modificaciones en su estructura el edificio remodelado mantiene algunas partes de su fachada tal como fueron construidas con el clásico estilo, se mantiene sin cambios la fuente y las columnas del patio que une las diferentes áreas de la edificación.